Лучший ответ
Фразеологизм "сесть в калошу" означает оказаться в затруднительном положении или попасть в неприятную ситуацию, часто из-за неудачных действий или решений. Происходит данное выражение из образа, когда калоша, как обувь, может быть неправильно надета или не по размеру, что вызывает дискомфорт. Используется для описания ситуации, когда человек не может выйти из проблемной ситуации.